Dal chiostro gotico, due portali conducono al terzo chiostro di forma rettangolare, denominato chiostro cosmatesto. Il chiostro, in stile romanico, ha molte assonanze con quello della Basilica di San Paolo fuori le mura di Roma e il suo portico è costituito da archi romanici poggiati su colonnine binate, solitarie, o tortili con capitelli in marmo bianco di Carrara. Su una di esse è presente una faccia di diavolo, su un’altra un volto umano rovesciato. Mancano completamente i mosaici, tipici di questo stile. Sull’archivolto del lato meridionale è possibile leggere la firma dell’autore del porticato, il marmoraro romano Jacopo il Vecchio, padre di quel Cosma che darà il nome a questo tipo di decorazione marmorea, tipica degli artigiani romani in età romanica.
Sulle pareti della galleria sono dipinti i simboli dei paesi che nel Medioevo erano sotto la giurisdizione temporale dell'abate, come Cervara (bandiera col cervo) e Ponza (bandiera con i ponti), mentre sulle volte sono presenti pitture del secolo XIV tra cui quelle raffiguranti alcuni degli Evangelisti nelle quali l'occhio centrato di San Matteo guarda lo spettatore da qualunque parte si posizioni. Il pavimento delle gallerie è più basso rispetto a quello del cortile interno, al centro del quale è collocato un pozzo rivestito di marmi provenienti dalla vicina Villa di Nerone, posta in adiacenza del fiume Aniene che attraversa l'omonima valle.